Sultan Ahmad Al-Mu'azzam Shah jatuh gering dalam tahun 1891 dan tidak dapat menunaikan jemputan Gabenor Negeri-Negeri Selat, Sir Cecil Clementi. Baginda telah mewakilkan putera sulung baginda, Tengku Besar Mahmud untuk berangkat ke Singapura bagi menghadiri jemputan Gabenor tersebut.
Di Singapura, Tengku Besar Mahmud telah menginap selama beberapa hari di rumah kerajaan yang dikhaskan kepada tetamu-tetamu diraja itu. Turut sama berangkat ke Singapura ialah Sultan Selangor; Sultan Abdul Samad, Sultan Perak; Sultan Idris dan Yamtuan Negeri Sembilan; Tuanku Muhammad Shah.